En 1987, sa carrière a pris une nouvelle direction lorsqu’il est devenu consultant pour Towers Financial Corporation, une agence de recouvrement qui s’est par la suite révélée être l’une des plus grandes chaînes de Ponzi de l’histoire des États-Unis. Bien que la société ait perdu plus de 450 millions de dollars de l’argent de ses investisseurs, il a quitté l’entreprise avant son effondrement et n’a jamais été officiellement inculpé pour cette fraude massive. Peu de temps après, en 1988, il a fondé sa propre société de gestion financière, J. Epstein & Company. L’entreprise prétendait gérer les actifs de clients ayant une valeur nette supérieure à un milliard de dollars, bien qu’il soit toujours resté extrêmement discret et secret sur l’identité réelle de ses clients.
Le tournant le plus important de ses affaires a été sa rencontre avec Leslie Wexner, le PDG de L Brands et de Victoria’s Secret. Il est rapidement devenu le conseiller financier et l’homme de confiance du milliardaire. En 1991, Wexner lui a accordé une procuration totale, lui permettant d’acheter des propriétés, de signer des chèques, d’embaucher du personnel et de gérer les finances au nom de Wexner. Pendant cette période, il a également délocalisé son entreprise, rebaptisée Financial Trust Company, vers les îles Vierges des États-Unis. Ce déménagement stratégique vers un paradis fiscal offshore lui a permis de réduire radicalement sa charge fiscale fédérale de près de 90 pour cent, tout en maintenant un accès au système bancaire américain.
Sa stratégie financière et ses méthodes de travail comprenaient plusieurs aspects clés et souvent controversés :
- Gestion de fortune exclusive pour un cercle très restreint de milliardaires en garantissant une confidentialité absolue.
- Utilisation de zones offshore, notamment les îles Vierges des États-Unis, pour l’évasion fiscale légale et la dissimulation des flux financiers.
- Développement de relations profondes avec les cadres supérieurs de grandes banques internationales telles que JP Morgan et Deutsche Bank.
- Participation à la direction de sociétés sur le marché des pensions (repo), telles que Liquid Funding, spécialisées dans les titres complexes.
- Utilisation de son influence dans le monde de l’entreprise pour cultiver un vaste réseau social d’élite composé de politiciens, de scientifiques et d’hommes d’affaires.
Malgré des succès financiers considérables, la seconde moitié de sa vie a été assombrie par de graves enquêtes criminelles. En 2005, la police de Palm Beach a ouvert une enquête à la suite du signalement de la mère d’une jeune fille mineure. Les enquêteurs ont par la suite identifié des dizaines de cas similaires d’abus. Grâce à un accord de plaidoyer très controversé négocié avec les procureurs fédéraux, il a évité de lourdes peines fédérales en 2008, purgeant seulement 13 mois dans une prison locale avec un régime de semi-liberté. Cependant, en 2019, à la suite de nouvelles révélations dans la presse et de l’indignation publique, les procureurs fédéraux de New York l’ont de nouveau inculpé pour trafic sexuel de mineurs. En attendant son procès, l’empire financier s’est effondré lorsque jeffrey epstein est décédé dans sa cellule de prison ; la cause officielle du décès a été jugée comme étant un suicide par pendaison. Sa succession, évaluée à 600 millions de dollars au moment de sa mort, a ensuite été utilisée pour verser des centaines de millions de dollars de dédommagement aux victimes, et de grandes banques ont également accepté de payer des règlements de plusieurs millions de dollars pour avoir facilité ses abus en le gardant comme client.